Negli anni immediatamente antecedenti alla Seconda Guerra Mondiale, il vero ¡°maestro¡± della Indy 500 ¨¨ indubbiamente Wilbur Shaw. Il primo successo di Shaw nella grande corsa dell¡¯Indiana risale al 1937, con una monoposto di sua creazione dotata del motore Offenhauser. In seguito Shaw compie un deciso salto di qualit¨¤, acquistando una vettura completa Maserati con l¡¯obiettivo di stravincere. La monoposto viene rinominata Boyle Special, sia per ragioni tecniche sia per motivi ¡°politici¡± dati i rapporti burrascosi tra gli Stati Uniti e l¡¯Italia fascista. Ad ogni modo, Shaw porta alla vittoria la ¡°Boyle Special¡± nel 1939 e nel 1940. Saranno gli unici successi di una vettura italiana fino al 1998, ma per molti anni nell¡¯albo d¡¯oro la vettura sar¨¤ identificata con il ¡°nome d¡¯arte¡±. Wilbur sfiorer¨¤ il quarto trionfo nell¡¯edizione 1941, salvo poi essere eliminato da un incidente causato da una ruota difettosa. In seguito la gara verr¨¤ fermata a causa del conflitto mondiale ed il catino dell¡¯Indiana conoscer¨¤ un periodo di abbandono: sar¨¤ proprio Shaw, assieme a Tony Hulman, a rilevare la pista nel Novembre 1945 riportandola ai fasti di un tempo. L¡¯unghiata maligna del destino colpir¨¤ poi Shaw nell¡¯ottobre del 1954: un incidente aereo sui cieli di Decatur uccider¨¤ il campione un giorno prima del suo 52¡ã compleanno.
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