Proseguendo verso Siena si trova Castellina in Chianti, le cui origini sono antichissime, come testimoniano le tombe etrusche di Montecalvario. La posizione favorevole la rese un importante capoluogo strategico e militare tra Firenze e Siena, come testimonia l'imponente Rocca che domina la piazza centrale e il suggestivo camminamento di via delle Volte che attraversa il borgo e offre scorci sul panorama mozzafiato.?Da vedere anche la chiesa di S. Salvatore ricostruita dopo la seconda guerra mondiale - che custodisce al suo interno un bellissimo affresco tardo trecentesco - e il Museo archeologico del Chianti Senese, ricco di reperti.?Lasciando la via Chiantigiana e prendendo la statale SR429 si raggiunge Radda in Chianti che conserva l'originale aspetto medievale. Le antiche mura proteggono ancora il centro della citt¨¤, che si sviluppa in un dedalo di viuzze concentriche. Il Palazzo del Podest¨¤ - insieme alla chiesa di S. Niccol¨° di origine romanica - ¨¨ al centro del borgo.
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